Története:
1160 körül – Kisszeben települését az Árpád-házi II. Géza király uralkodása alatt behívott flamand vendégek {„hospesek”} alapították meg a Tarca folyó menti termékeny völgyben.
1241 – 1242 – Bár az országot lerohanó tatár lovasseregek elpusztították ezt a helységet is, de a király hívására érkező új lakosok ismét felvirágoztatták.
1299 jan. 28 – III. Endre király a kisszebeni hospeseknek városi kiváltságokat adományozott.
XIV. század folyamán – A Károly Róbert király által adott privilégiumok és a közeli Lengyelországgal való kereskedés gazdaggá és irigyeltté tette a várost.
1347 máj. 31 – Nagy Lajos király megerősítette apjának, Károly Róbertnek azt az oklevelét, amelyben Sáros, Eperjes és Kisszeben városoknak a szepesi hospesek kiváltságait adta.
1405 – Egykorú forrás szerint Kisszeben városát ekkorra már erős kőfal övezte, amit 13 torony erősített.
1472 okt. 2 – Hunyadi Mátyás király a településnek Buda és Kassa városok kiváltságait adta.
1488 – A magyar királyság pénzverő kamaráiban vert összeg 60 – 70 %-át Körmöcbánya és Kisszeben szolgáltatta.
1490 júl. vége – Az újonnan trónra lépett II. Jagelló Ulászló magyar király öccse, János Albert lengyel herceg, mivel ő is a koronára vágyott, csapataival betört a Felvidékre, ahol, más városok mellett, elfoglalta Kisszebent is.
1490 aug. 9 – Eredménytelenül végződött a magyar király és János Albert személyes találkozója.
1490 szept. – dec. – A lengyel herceg katonasága Kassa városát ostromolta, de nem értek el eredményt.
1491 feb. 20 – Ezen a napon az egymással ellenséges viszonyban lévő fivérek békét kötöttek. A herceg lemondott a magyar trónigényéről, amiért cserében sziléziai birtokokat kapott, valamint zálogként megtarthatta Eperjes és Kisszeben városait.
1491 ősze – János Zsigmond herceg sereg ismét támadásba lendült.
1491 dec. 24 – János Albert herceg serege vereséget szenvedett Eperjes közelében, ami után kénytelen volt végleg elhagyni Magyarországot.
1526 aug. 29 - A törökkel vívott vesztes mohácsi csatában elpusztult II. Lajos király, Tomori Pál és Szapolyai György seregvezérek valamint a magyar sereg jelentős része. Rövidesen a köznemesség a tokaji gyűlésén Szapolyai János erdélyi vajdát választotta meg magyar királynak, míg a főnemesség szűkebb csoportja Habsburg Ferdinánd osztrák főherceget kívánta a trónon látni. A két uralkodó hívei között megkezdődött az országot romlásba döntő belháború.
1527 - Habsburg Ferdinánd király zsoldos serege hadjáratot indított a János király uralta vidékek ellen. Ennek folyamán Nicolaus Salm generális csapatai szeptember 17.-én a tokaji csatában legyőzték János híveit, maga az uralkodó is kénytelen volt Erdélybe menekülni.
1528 márc. 8 - A Kassa városának visszafoglalására indult Szapolyai János király csapatai Abaújszinánál ismét vereséget szenvedtek Katzianer Habsburg-párti zsoldosvezér hadától. Maga János király, csekély kíséretével Lengyelországba menekült el. Katzianer generális kétheti ostrom után a Szapolyaiak családi fészkét, Szepesvárt foglalta el, míg vezértársa petrovinai Pekry Lajos a lovasaival bevette Likava és Liptóújvár erősségeit. Ugyanekkor szállhatták meg a János király hívének számító Laszky Jeromos várát Késmárkon, míg a szászok Lőcse városában örömmel nyitottak kaput a velük egy nyelvet beszélő Habsburg Ferdinánd király seregének. Ezzel tehát Kisszeben városa is Ferdinánd király uralma alá került.
1539 nyara – Thomas Lascano az Eperjesen állomásozó Habsburg párti zsoldosvezér a János király által uralt Kassa városa ellen indult meg. Mivel túlnyomó erővel akart támadni, magához rendelte Lőcse, Eperjes, Bártfa és Kisszeben felfegyverzett szász polgárságát is.
1539 júl. 22 – Czeczey Lénárd kassai városparancsnok katonasága meglepte és véres csatában szétverte az ellenük vonuló Habsburg-párti csapatokat. Maga Lascano parancsnok is elesett, míg sok szász polgárt a környékbeli jobbágyok vertek agyon.
-- Eme győzelem után a Szapolyai párt kiterjesztette hatalmát a felvidéki szász településekre. A szepességi kereskedőket harmincad, rovás és tized fizetésére kötelezték Czeczey emberei.
1546 nov. 2 – Kassa, Eperjes, Bártfa, Kisszeben és Lőcse városok evangélikus lelkészei zsinatot tartottak, amin megválasztották az egyházmegye első esperesét.
1604 okt. 16 – Kassa, Eperjes, Bártfa, Lőcse és Kisszeben városok elöljáróságai elhatározták, hogy ha kell erővel is megvédelmezik a protestáns vallásukat.
1604 nov. - Kisszeben városának szász polgársága egyöntetűen csatlakozott a Bocskai István erdélyi főnemes által kirobbantott Habsburg király elleni felkeléshez és kaput nyitott a hajdúk előtt.
1605 - 1606 - Ebben az időszakban a Bocskai István erdélyi főnemes szolgálatában harcoló hajdúcsapatok ellenőrizték a vidéket. A szabad királyi város erődítései nem szerepeltek a krónikák által említett hadi eseményekben, de mint kereskedőváros igen fontos szereppel bírt a Lengyelország felé vezető úton.
1607 - Bocskai István erdélyi fejedelem halála után, a bécsi Béke egyezménye szerint, ez a város is visszatért a Habsburg király fennhatósága alá.
1619 szept. 29 körül – A Habsburg császár és király ellen felvonuló Bethlen Gábor erdélyi fejedelem serege előtt, a környező vidékhez hasonlóan, önként meghódoltak Kisszeben város lakosai.
1619 dec. 4 – Abafy Miklós tokaji várkapitány csapatai Kisszebennél szétverte a Bethlen fejedelem ellen támadó Habsburg hű, Homonnai Drugeth György 8 ezer főnyi katonaságát.
1621 dec. 31 – Az ezen a napon megkötött nikolsburgi béke értelmében Sáros vármegye is visszakerült a Habsburg császár és király fennhatósága alá.
1623 szept. – Bethlen fejedelem a második hadjárata során is bevonult Kassára, így a felvidéki szász kereskedővárosok ismét a hatalmába jutottak.
1644 - Rövid ideig I. Rákóczi György erdélyi fejedelem csapatai állomásoztak ezen a vidéken, de a császári ellentámadás rövidesen kiszorította őket.
1645 dec. 16 – A linzi béke rendelkezései értelmében Kisszeben ismét a Habsburgok befolyási övezetébe tartozott.
1671 máj. – A Szepesség területén, a Wesselényi-féle összeesküvés leverése után Habsburg ellenes szervezkedés indult meg kisnemesek, szegénylegények és jobbágyok részvételével.
1679 ápr. 29 – Az egykorú forrásból tudni, hogy a Kis Ferenc vezette kuruc sereg egy hirtelen rohammal elfoglalta a települést, ahol a bujdosók kirabolták a szász polgárok házait. A továbbiakban ez a vidék a felkelők uralma alatt állt. 1682 aug. – Mivel Kassa és Eperjes városai kaput nyitottak a törökkel szövetségben harcoló Thököly Imre felső-magyarországi fejedelem kurucainak, Lőcse város polgársága is behódolt a felkelőknek.
1683 szept. – A török nagyvezér hatalmas serege vereséget szenvedett a Bécs városát felmentő egyesített császári-lengyel-német keresztény csapatoktól. Megkezdődött a török kiűzése az országból, így a velük szövetséges kurucok is egyre hátrálni voltak kénytelenek.
1683 dec. 8 – Eperjes sikertelen császári ostroma idején Sobieski János lengyel király Kisszebent elfoglaltatta és helyőrséggel látta el.
1684 márc. 4 -- A korabeli dokumentum szerint a lengyel csapatok ezen a napon vonultak ki a megszállt településről.
1684 márc. 17 – Thököly Imre kuruc vitézei ötnapi ostrom után elfoglalták a várost.
1684 szept. 15 -- Schultz császári generális 7 ezer fős sereg megostromolta a kereskedővárost. Az egykorú forrás szerint a védekező Rácz Ádámot és 140 kuruc felkelőjét Barkóczy huszárjai vágták le.
1684 után – A városban nagyobb létszámú császári helyőrség állomásozott, amit 68 Sáros vármegyei jobbágyfalu tartozott ellátni eleséggel és abrakkal.
1697 – A hegyaljai felkelés idején a vármegye parancsára rendbe hozták a városi erődítéseket.
1703 dec. – Kisszeben városát elfoglalták a II. Rákóczi Ferenc zászlaja alatt harcoló felkelők. Úgy látszik, az esemény nem mehetett könnyedén, mert a kitört tűzvészben leégett az egész város.
1709 – Az országban pusztító pestis különösen súlyos helyzetet teremtett a településen, mivel lakóinak fele odaveszett a tomboló járványban.
1710 nov. 26 – A Habsburg császár és király csapatai Szepes vármegyéből Sáros területére nyomultak, ahol Virmond generális katonasága kardcsapás nélkül megszállta Kisszebent.
1711 után – A vérzivataros, háborúkkal terhes évszázadok elmúlta után feleslegessé váltak a városi védőművek. Az erős kőfalakat és tornyokat sok helyen lebontották, míg a maradékuk napjainkban is láthatók a polgárházak közé beépítve.
Leírása:
Kisszeben városának alakja tojásdad, falait egy korabeli oklevél szerint a XV. század elején emelték. A középkorban létezett 13 tornyából még 6-ot lehet látni. Ezeket a viszonylag jó-rosszabb állapotban lévő védőműveket a városfal maradványai kötik össze, amik a házak közé beépítetten láthatók. A legtöbb torony kisméretű, rajtuk még a korai időszak tűzfegyverei számára kialakított kulcslyuk alakú lőréseket találunk, míg a korszerűbb, ágyúkkal vívott hadviselésre alkalmas bástyákat nem építettek a török hódoltság hadszínterétől távoli Kisszeben városában. A legépebb részleteke a K-i és D-i oldalon láthatjuk, míg az É-i részek teljesen elpusztultak, mivel ide egy modern lakótelepet emeltek a XX. század második felében. Az egykori kereskedőváros főtere orsó alakban kiszélesedik, két oldalán egységes sorban állnak a gótikus és reneszánsz stílusban épült szász polgárházak. A település plébániatemploma eredetileg román stílusú, amit 1460-ban gótikus, majd az 1523-as esztendőben, reneszánsz formában építettek át. A különálló harangtornya csak 1657-ben készült le, szintén reneszánsz stílusban. A piarista rendház annak a régi líceumnak a helyén áll, ahol egykoron még Comenius is megfordult.
